2019年季后赛，伦纳德带领猛龙在首轮以4-1轻松战胜魔术，强势开启了一段传奇之旅。面对魔术，伦纳德场均砍下31.8分，无论是中距离跳投，还是强硬地突破，都让对手防不胜防，伦纳德就像一台稳定的进攻机器摧残着魔术。​

次轮与76人的系列赛，才真正让人们见识到伦纳德的恐怖。双方鏖战至抢七，比赛最后时刻，伦纳德持球单打，面对巴特勒的贴身防守，一记高难度的中投出手，篮球在篮筐上颠了四下后落入网窝。这记 “神奇的投篮” 不仅淘汰了76人，更成为了NBA历史上最经典的时刻之一。

​东决面对雄鹿，伦纳德再次开启 “死亡模式”。他用强硬的防守限制字母哥，进攻端更是予取予求，带领猛龙连扳四局，4-2战胜雄鹿，成功杀入总决赛。更衣室的那句“我去防扬尼斯”更是历史上经典的致胜宣言之一。

总决赛面对勇士，伦纳德面对勇士一众防守悍将的轮番防守，依然能稳定输出，最终以4-2的比分战胜勇士，带领猛龙夺得队史首冠，自己也毫无悬念地荣膺FMVP。​

整个季后赛，伦纳德场均砍下30.5分9.1篮板3.9助攻，攻防一体的表现堪称完美。但要说这是历史上最强的季后赛表现，却也存在争议。乔丹在1993年总决赛场均41分的疯狂得分表演，詹姆斯2018年单核带领骑士杀进总决赛的壮举，奥尼尔2000年季后赛在内线翻江倒海的统治力，都是篮球史上难以逾越的高峰。不过，2019年的伦纳德，在对手针对性防守的重重包围下，依然能凭借无解的 “机器人” 式单打，以及关键时刻从不手软的大心脏表现，带领猛龙这支首次闯入总决赛的球队登顶。他将个人英雄主义与团队胜利结合得堪称完美，这份在逆境中创造奇迹的坚韧与强大，足以让他的2019年季后赛之旅，在NBA的历史长河中熠熠生辉。